Добрый день!
Проверьте, настроено ли отображение этой колонки во входящих. Для этого в меню выберите View->Customize This View. Посмотрите отмечена ли колонка с Response icons.
Секретарь и начальник пользуются одной базой с сервера или ее локальными репликами?
Обычно отображается, что письмо от начальника, но отправлено секретарем.